Dziwaczna grupa amerykańska powstała w 1996 w Bostonie. Zadebiutowała trzema demówkami: "Through Languid Veins" w 1996, "Begat Of The Haunted Oak: An Acorn" 1997 i "Odes To Darksome Spring" w 1997. Po podpisaniu kontraktu z wytwórnią Dark Symphonies przystąpiono do nagrywania intrygującego debiutu. Osiem utworów - z których najdłuższy trwał ponad 11 minut, a pozostałe około siedmiu - złożyło się na totalną metalową awangardę. Członkowie zespołu z pewnością w przeszłości fascynowali się sceną ekstremalną, gdyż pozostały ciężkie riffy, growling oraz schematy charakterystyczne dla death metalu. Do tego Maudlin Of The Well odważnie wpletli całą masę innych instrumentów, zupełnie nie związanych z podjętą stylistyką, jak waltornia, skrzypce czy fortepian. Pomimo zahaczania o granie klimatyczne, płyta była energiczna i bliska ekstremalnym gatunkom. Choć ekipa zaprezentowała muzykę bogatszą od Opeth, to jednak nie była ona tak wyrazista, klimatyczna i różnorodna. Płaska produkcja nadała całości surowego charakteru, ale też uwypukliła instrumentalne walory, jak świetne solówki czy selektywne riffy. Dla jednych krążek był przebłyskiem wizjonerstwa, dla innych tylko chaosem sprawiającym wrażenie sztuki.
[2] i [3] ukazały się jednocześnie 7 sierpnia 2001, a muzycy przy okazji pozwolili sobie na żart. Na okładce [2] widniała pustynna ścieżka z drogowskazami, a na [3] - wanna. W porównaniu do debiutu utwory stały się bardziej urozmaicone i od pierwszych dźwięków Shedding Quilpoth opartych na frażoletach słuchacz wiedział, że będzie obcować z czymś niezwykłym. Znikły deathmetalowe riffy, a kompozycje nabrały naprawdę dziwacznych struktur. Obok partii agresywnych pojawiły się te spokojne i wyciszające. Każdy utwór posiadał swój klimat i żył własnym życiem, ale na szczególną uwagę zasługiwał The Ferryman ze wstępem granym na organach kościelnych. Kluczowym dla tych płyt było słowo "kontrast" i zaskakujące lawirowanie pomiędzy nastrojami. Oparty na podobnych komponentach, [3] brzmiał zupełnie inaczej dzięki zastosowaniu innych proporcji. Materiał odarto ze specyficznej wyrazistości, dodano za to więcej akustycznych momentów i czystych wokali. Oryginalność sięgnęła zenitu, ale zabrakło pierwiastka prawdziwie przykuwającego uwagę. Płyta wydawała się być progresywnym uwieńczeniem twórczości grupy tworzącej dla bardzo wąskiego o grona. Ostatecznie koncept był dobry i jako całość udany, choć mało przyswajalny. Maudlin Of The Well okazał się formacją dla fanów nadzwyczaj cierpliwych i kochających oryginalność.
W 2002 grupa uległa rozwiązaniu, a Massi, Driver i Gutterman założyli Kayo Dot, stylistyczną kontynuację Maudlin Of The Well. Skład uzupełnili basista Nicholas Kyte, grający również na trąbce gitarzysta Forbes Graham i skrzypaczka Mia Matsumiya. Kayo Dot stylistycznie odszedł od metalu w kierunku ambientowego kolażu. Na albumie Choirs Of The Eye z 2003 główny nacisk położono na stylistyczny eklektyzm i trudny do jednoznacznego określenia kontekst rockowy. Podobnie było na następnych krążkach tego projektu Dowsing Anemone With Copper Tongue z 2006, Blue Lambency Downward z 2008, Coyote z 2010, koncertówka Live In Bonn z 2010, Gamma Knife z 2012, Hubardo z 2013, Coffins On Io w 2014, Plastic House On Base Of Sky w 2016, Blasphemy w 2019, koncertówka Live At Reggie`s Chicago w 2020 oraz Moss Grew On The Swords And Plowshares Alike w 2021. Greg Massi grał w progresywno/rock-metalowym Baliset (A Time For Rust w 2009 i EP-ka Exordium w 2013) oraz doomowym Concilium ("Demo 2015").