Włoska grupa neoklasyczno-progresywna założona w 1991 w Mediolanie, podążająca śladami Fates Warning i nie stroniąca od Malmsteenowych zagrywek. Debiut zawierał sześć długich rozbudowanych utworów zdominowanych przez delikatne partie gitarowe, splecione z łagodnymi wysuwającymi się na plan pierwszy klawiszami i wysokim miękkim wokalem D'Este, przywodzącym skojarzenia ze śpiewem kobiecym. W tej stylistyce dużo było pastelowych barw, poetyki, łagodnego dramatyzmu i teatru emocji, jak w mistrzowskim Night Voices. Tła posiadały zwykle charakter parasymfoniczny, bas pełnił istotną rolę w porządkowaniu podziałów rytmicznych, natomiast perkusja była nadzwyczaj cicha i cofnięta. Sporo progresywnego rocka zawarto w The Tower And The Ministrel i ogólnie nieustannie zespół podążał ku jak najbardziej łagodnym rozwiązaniom, co eksplodowało w rozwinięciu Diary Of A Blind Angel o serii powermetalowych riffów na początku. Temu numerowi nadano niezwykły klimat budowany przez powtarzalne sekwencje generowane przez klawisze, wysmakowaną gitarę akustyczną i niemal kakofoniczną solówkę gitarową. Centralnym punktem płyty był ponad 10-minutowy Time Theater - King Of Eternity, w którym wykorzystano również pianino i grę eterycznych emocji w muzycznym teatrze chórów, jak również nagłą zmianę stylu na pełen werwy, ale zarazem elegancki melodyjny powermetal. Mocno zaznaczone też wirtuozerskim solo mało znanego wirtuoza Paolo Vianiego - wybornego shreddera, który w Black Jester swoich możliwości pokazać nie miał okazji. Mother Moon stanowił ujmujący przykład epickiego rocka zagranego w niebywale zwiewnej formie i pełnego dopieszczonych ozdobników, z niezwykle zapadającą w pamięć melodią wykreowaną przez Vianiego, wspieranego przez klawisze Odorico. Eteryczny wokal D'Este podkreślał neoklasyczny i mocno progresywny Black Jester Opera, ciekawie rozwiązany w sferze aranżacyjnej. Zastosowano tutaj ugładzone miękkie brzmienie z zaznaczeniem dalszych planów, ale bez esencji metalowej. Jednak brak galopad i dynamicznych refrenów nie dyskwalifikował tej płyty jako metalowej - z pewnością nie był to powermetal włoski, raczej melodyjne granie z ukłonem w stronę prog-rocka, w którym specyficzny klimat i nienaganne wykonanie stanowiły największą zaletę.
Zespół grał dalej i pokusił się nawet o nadzwyczaj ambitny [3], na który złożyły się jedynie trzy utwory, z których każdy dotyczył rozdziału z "Boskiej Komedii" Dantego. Były to: 32-minutowy Inferno, 15-minutowy Purgatorio oraz 24-minutowy Paradiso. Formalny rozmach rozmach robił spore wrażenie, a muzyka stanowiła swoisty przegląd brzmień ówczesnego grania progresywnego - poczynając od zwiewnych impresji fortepianowych, przez delikatny prog-rock, fragmenty kojarzące się z brytyjskim neo-progresem aż po mocne prog-metalowe granie utrzymane w stylu heavy z pierwiastkami powermetalu. Imponujące czasy trwania utworów były prostą konsekwencją nagromadzonych rozwiązań melodycznych i aranżacyjnych. Potężne epickie Inferno stawiało na prog-metal - rozpoczynało się delikatnym fortepianem wprowadzającym w nastrojowe zawiązanie kompozycji ze śliczną melodią. Wśród późniejszych dynamicznych zawirowań wciąż pojawiały się fortepian i gitara akustyczna. Kiedy wchodził wokal D'Este nie było mowy o nudzie czy stagnacji. Cięższe klimaty rozładowywano lirycznymi impresjami i patetycznymi chórami. Purgatorio sytuowało się stylistycznie pośrodku i słyszalnie dzieliło się na dwie części. Pierwsza z nich (momentami przypominająca dokonania Camel) nawiązywała do poprzednika, w drugiej pojawiał się motyw dworskiej muzyki czasów Dantego, podchwycony przez cięższe gitary. Ostatnie minuty to spokojny podniosły prog-rock korespondujący z początkiem Paradiso - numeru osadzonego w konwencję prog-rocka z odcieniami heavy metalu. Urocza klawiszowa sekwencja wprowadzała samotną piękną gitarę, słowa snuły się leniwie, a po małym spiętrzeniu wokalno-brzmieniowym pląsała w solówce gitara akustyczna. Muzyka następnie narastała przy pląsach gitary elektrycznej, po czym Włosi stosowali kolejne wyciszenie, po którym następował majestatyczny (choć krótki) finał.
Po rozpadzie Black Jester w październiku 1999, Paolo Viani grał w Maeve Of Connacht, progresywno-powermetalowym Moonlight Circus (Outskirts Of Reality w 2000 i Madness In Mask w 2013) i na koncertówce Warlord. Alessandro D'Este zmarł 2 maja 2020.