Amerykański zespół założony w 1971 w Waszyngtonie przez Bobby`ego Lieblinga (właśc. Robert Liebling, ur. 21 grudnia 1953) i gitarzystę Geofa O'Keefe. Obaj właśnie opuścili kapelę Stone Bunny (wcześniej znaną jako Space Meat), pragnąc założyć zupełnie nową, w której mogliby dać upust swoim zafascynowaniom dokonaniami Black Sabbath, Uriah Heep i Sir Lord Baltimore. Spośród różnych nazw (m.in. Virgin Death czy Wicked Angel) wybrano ostatecznie Pentagram przez wzgląd na chęć wykorzystania złowróżbnych i okultystycznych tekstów. Pierwszym managerem kapeli został Gordon Fletcher, a reszty zespołu dopełnili basista Vincent McAllister i perkusista Steve Martin. Wkrótce do Pentagram dołączył drugi gitarzysta John Jennings (ex-Space Meat, zmarł 16 października 2015 na raka trzustki w wieku 61 lat). Szybko okazało się, że jazzowy sposób bębnienia Martina nie pasował do mrocznej konwencji zespołu. Po jego odejściu wystąpił problem znalezienia następcy, za bębnami zasiadł sam O'Keefe. Jennings na długo nie zagrzał miejsca i gitarę przejął basista McAllister. Podobno kiedy zagrał kilka solówek, Liebling i O'Keefe oniemieli - chcąc nie chcąc, McAllister został etatowym gitarzystą Pentagram na kolejne pięć lat. Do pierwszych nagrań doszło 25 grudnia 1971, kiedy to do pozostałej trójki dołączył basista Greg Mayne (także ex-Space Meat, zmarł 13 listopada 2021). W 1972 ekipa zmieniła nazwę na Macabre, wydając singiel Be Forewarned / Lazy Lady - szybko jednak wrócono do szyldu Pentagram. W czerwcu 1973 udało się wydać singiel Hurricane / Earth Flight. Przez nastepny rok grupa błąkała się po garażach, a w połowie 1974 przez skład przemknął jak kometa drugi gitarzysta Randy Palmer. Z nim w październiku 1974 zrealizowano singiel Under My Thumb / When The Screams Come - pierwszy kawałek był przeróbką klasyka The Rolling Stones. Liebling i O'Keefe zrealizowali z Palmerem kilkanaście numerów w jego projekcie Bedemon - tuż przed tym jak zostali w styczniu 1975 zmuszeni do wywalenia Palmera z Pentagram, nie tolerując jego uzależnienia do narkotyków.
29 kwietnia 1975 manager Fletcher zdołał przekonać Sandy`ego Pearlmana i Murray`a Krugmana (producentów i managerów Blue Öyster Cult) do przyjścia na próbę Pentagram. Zrobiła ona tak duże wrażenie, że obaj szybko (dokładnie we wrześniu 1975) zaaranżowali nagrania dwóch sesji demo w nowojorskim Columbia Studios. Podczas nich doszło niestety do konfliktu między Krugmanem a Lieblingiem co do sposobu realizacji nagrań. W ten sposób pierwsze podejście do profesjonalnego kontraktu zostało storpedowane przez trudny charakter Bobby`ego. W grudniu 1975 grupa grała przed dwoma muzykami Kiss - Simmonsem i Stanley`em - ale nie zrobiła na nich pozytywnego wrażenia. 16 grudnia 1975 Liebling i jego dziewczyna zostali aresztowani, a pozostali muzycy zgromadzili się w Sylwestra, by przedyskutować najbliższą przyszłość. Jako, że Bobby był właścicielem nazwy Pentagram, próbowano zacząć wszystko od nowa z nowym frontmanem - bez rezultatu. Ostatecznie latem 1976 dano Lieblingowi drugą szansę, jednocześnie przyjmując do zespołu drugiego gitarzystę Marty`ego Iversona. Także te sesje nie trwały długo i ponownie nagrania (takie jak Be Forewarned, Lazy Lady, Die In Your Sleep czy Hurricane) pozostały w wersjach surowych gdzieś w szufladzie.
Kiedy O'Keefe, McAllister i Mayne poszli własną drogą, Liebling nie poddał się. Zadzwonił do starego kumpla Randy`ego Palmera i razem zrekrutowali bębniarza Johna Ossea (zmarł 15 września 1989 w wieku 36 lat w wyniku przedawkowania kokainy), wynajmując salkę prób w piwnicy pod przychodnią dentystyczną. Basiści przychodzili i szybko odchodzili - w ciągu następnych miesięcy Bobby znów został sam. W Halloween 1978 Liebling spotkał po raz pierwszy perkusistę Joe Hasselvandera w klubie "Louie's Rock City" w Falls Church. Joe przedstawił Bobby`emu swoich kumpli: gitarzystów Richarda Kuehta i Paula Trowbridge`a oraz basistę Marty`ego Swaney`a. Kiedy Liebling stanął na czele nowego składu, pozostali zaczęli po prostu grać jego kawałki. To wcielenie formacji zrealizowało w 1979 singiel Livin` In A Ram`s Head / When The Screams Come. Jak zwykle skład ten nie przetrwał długo. Tymczasem w 1980 w Knoxville założono kapelę Death Row - w jej skład weszli: Hasselvander, gitarzysta Victor Griffin i basista Lee Abney. Do tej trójki dołączył pod koniec roku Liebling, a Abney`a zastąpiono starym znajomym Martinem Swaney`em. Death Row nagrali dwie demówki - "All Your Sins" w styczniu 1982 i "Whore" w grudniu 1983. Ta ekipa po ponownym przemianowaniu na Pentagram w końcu wydała w lutym 1985 debiutancki album.
W odróżnieniu od Black Sabbath, którego członkowie odżegnywali się w wywiadach od tematyki piekielnej, muzycy Pentagram czuli się dużo pewniej na polu okultyzmu. Przy pierwszym odsłuchu wydawało się, że stylistycznie muzyka obu grup była podobna. Materiał stanowił wypadkową upodobań twórczych Lieblinga (NWOBHM) i Griffina (klasyczny Black Sabbath) na tle surowego, niemal garażowego brzmienia. Na instrumentarium złożyły się: brudna i rozmyta gitara, burczący bas oraz ascetyczno-głośna perkusja. Wysunięty do przodu głos Bobby`ego zmieniał tonacje z osbourne`owej po krzykliwe melorecytacje. Najlepiej wypadły kompozycje Griffina jak Death Row, Sinister i The Deist. Album mimo prostoty, wciągał intrygującym klimatem i swoją odmiennością. Krążek zyskał szerszy rozgłos w 1993, kiedy to wytwórnia Peaceville wydała go pod szyldem Relentless. Jednakże Pentagram grał lżej niż Black Sabbath (zwodziła mroczna okładka) - to była raczej motocyklowa muzyka drogi niż zatęchłych ruin i sporo z niej z pewnością zaczerpnęli w przyszłości muzycy takich stonerowych ekip jak Orange Goblin, Crowbar czy Corrosion Of Conformity. Dlatego też szkoda, że na tamte czasy twórczość zespołu nie zyskała należytego uznania.
Znacznie lepszy był [2], łącząc w niezwykły sposób elementy Sabbathów, kształtującego się doom metalu i rocka psychodelicznego. Nieźle się wpasował w to wszystko nowy perkusista Stuart Rose, a Joe Hasselvander bębnił tylko w ponad 9-minutowym Burning Savior - centralnym punkcie płyty, w którym po akustycznym wstępie następował eklektyczny i pełen psychodelii fragment, zbudowany z przeciwstawnych partii instrumentalnych. Atmosfera utworów wciąż orbitowała wokół niepokoju i melancholii, dominowały tempa średnie w rodzaju Broken Vows. Ciekawie wypadł pochodzący z 1973 i nagrany na nowo When The Screams Come z nietypowymi dysonansami w części instrumentalnej. Mimo groźnej nazwy Wartime stanowił najłagodniejszy utwór z rozbudowanym basem w tle, mocno inspirowanym wczesnymi dokonaniami Iommiego i spółki. Produkcja była nawet surowsza niż na debiucie, a wokalnie Liebling dostosował się do chwilami minimalistycznego grania. Album ugruntował pozycję Pentagram na podziemnej wciąż scenie amerykańskiego grania w tym stylu. W okresie największego wzrostu popularności doomu i wczesnego stoner metalu, album doczekał się dwóch reedycji w 1993 i 2005 (ze zmienioną okładką). Szkoda, że kilka lat później Pentagram zawiesił na parę lat działalność, by później wrócić na scenę, jednak bez większych sukcesów. Choć trudno nazwać kapelę oryginalną, złowieszcze i chwytliwe riffy, a także wierność majestatycznemu heavy/doomowi nadały jej niewątpliwie status uwielbienia wśród fanów. [4] stanowił zbiór wczesnych demówek z lat 1973-76. [5] i [6], mimo że nagrane zaledwie przez dwie osoby, stanowiły kolejne dowody na to, że Pentagram był jednym z najlepszych zespołów doomowych, a głos Lieblinga nic po latach nie stracił ze swej mocy. W 2002 Peaceville wydało Turn To Stone, składankę zawierającą utwory z pierwszych trzech płyt.
Po kiepskim eksperymencie [9] zrealizowanym z muzykami Internal Void, fani zmuszeni zostali do czekania siedem długich lat na nowy krążek. Pentagram powracał z [11] jako grupa rozpoznawalna i swoista, ale jednocześnie grająca muzykę spowszedniałą. Materiał oparto na średnich tempach, przybrudzonym brzmieniu i solówkach Griffina stylizowanych na dokonaniach Iommiego. Grupa skupiła się wokół tradycyjnego heavy mocno podprawionego doomem i stonerem. Dominowało nastawienie na banalne melodie, choć na upartego w Call The Man można było doszukiwać się nawiązań do wczesnego Grand Magus. Rockowe granie w Into The Ground wypadło słabo w oprawie sabbathowych riffów, a całości nieumiejętnie próbowano nadać przekazu mądrości ludzi doświadczonych. Kompozycje w stylu Walk In The Blue Light czy Horseman nudziły i rozczarowywały, a czarę goryczy przelewał zaprawiony nutką psychodelii Death In 1st Person. Liebling w dobrej formie wokalnej, ale nie potrafił wykrzesać z mało interesującej muzyki żadnej iskry. W 2011 nakręcono film o Bobby`m "Last Days Here", dokumentujący jego życie uzależnione od kokainy i mieszkanie u rodziców niczym wrak człowieka. Dopiero wzmożone zainteresowanie po latach muzyką Pentagram spowodowało po części porzucenie nałogów i wyjście na prostą. Powrót do normalnego życia powstrzymał wyrok 18 miesięcy więzienia w październiku 2017, wydany przez sąd w związku z zaniedbaniami i napaść przez Bobby`ego na swoją 87-letnią matkę.
[7] i [10] zawierały obszerny zbiór archiwaliów z lat 1971-1976.

Byli i obecni członkowie zespołu występowali też w innych grupach:

• Bobby Liebling - wystąpił gościnnie w dwóch utworach na albumie Pale Divine Thunder Perfect Mind w 2001
  
• Victor Griffin - Place Of Skulls, In-Graved i solowo album Late For An Early Grave w 2004
  
• Joe Hasselvander - Guardians Of The Flame i The Hounds Of Hasselvander. Perkusista zrealizował też solowy album Road Kill w 2000, na którym zagrał Griffin
  
• Martin Swaney - The Hounds Of Hasselvander
  
• Pete Campbell - In-Graved i Gygax
  
• Vincent McAllister przeniósł się w 1980 do Kalifornii, gdzie uczęszczał na lekcje gitary w Guitar Institute Of Technology - zmarł 26 maja 2006 na raka w wieku 51 lat.
  
• Stuart Rose zmarł 16 stycznia 2016 w wieku 53 lat
  

Joe Hasselvander (ex-Devil Childe, ex-Phantom Lord, Raven),
Kelly Carmichael / Adam Heinzmann (obaj Internal Void), Mike Smail (ex-Dream Death, ex-Cathedral, Penance, Internal Void)
Greg Turley / Tim Tomaselli (obaj ex-Place Of Skulls), Pete Campbell (ex-Sixty Watt Shaman, ex-The Mighty Nimbus, ex-Vulgaari),
Henry Vasquez (ex-Archie Bunker, ex-Sourvein, ex-Saint Vitus, Legions Of Doom)